No lo tomes como ataque
Si la pregunta viene de alguien de tu familia que te quiere, es interés, preocupación o mera curiosidad, pero a final de cuentas tú pones los límites.
Entiende las diferencias, acéptalas y déjalas ir
Las preguntas resultan incómodas porque parten de una diferencia entre tú y la persona de tu familia que te pregunta. Cada quien tiene sus propias expectativas del futuro y lo que es mejor, pero entiende que es según ellos.
Pon límites
Date tu lugar, siempre buscando conciliar de manera asertiva. Si alguien insiste mucho, haz un chiste o cambia el tema…
Si después de respirar profundamente algo de choca, es porque te checa
Otra de las razones por las que te molesta una pregunta es porque te están dando en un punto que tú mismo ya te preguntaste, y eso sí te toca trabajarlo.